La nouvelle narre l'histoire d'un jeune homme nommé Ichabod Crane, natif du Connecticut et venu dans le « val dormant », à Greensburgh (surnommé « Tarrytown » par les épouses des villages environnants à cause de l'habitude qu'avaient leurs époux de traîner dans les tavernes) en tant que professeur. Ichabod Crane mène une vie itinérante, logé et nourri par les fermiers habitants Tarrytown. Il est attiré par les récits fantastiques de fantômes, de sorcières et de revenants, récits qui abondent à Tarrytown. Selon Washington Irving, un docteur allemand ou encore un chef amérindien aurait jeté un sort sur Sleepy Hollow conduisant ses habitants à avoir toutes sortes d'hallucinations.
Ichabod Crane souhaite se marier avec la fille d'un riche fermier, Katrina Van Tassel. Cependant, Ichabod Crane doit faire face à un rival de taille : Brom Van Brunt surnommé « Brom Bones ». À la suite d'une reception donnée par le baron Van Tassel, le père de Katrina, Ichabod tente de discuter avec Katrina. L'histoire reste très vague quant au contenu de leur discussion et ne rapporte aucune parole. On sait simplement que le jeune Ichabod repart l'air affligé. Sur le chemin du retour, le Cavalier sans tête, supposé être le fantôme d'un mercenaire hessois décapité par un boulet de canon pendant la guerre d'indépendance des États-Unis, apparaît. Ichabod Crane est poursuivi par le cavalier sans tête jusqu'à ce qu'il atteigne une petite église non loin. Le cavalier se sert alors de sa tête comme projectile et frappe Ichabod Crane à la tête. Le lendemain, les habitants de Grennsburgh partent à sa recherche mais ne trouve que la selle du cheval sur lequel était monté Ichabod, son chapeau, et plus loin une citrouille. Quant à Ichabod Crane, il a disparu, et on ne peut donc pas dire clairement s'il est mort ou vivant. L'histoire laisse néanmoins entendre qu'il s'agissait en fait de son rival, « Brom Bones » qui se serait déguisé pour effrayer le jeune enseignant, et lui aurait jeté une citrouille, le conduisant ainsi à quitter le village.
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